ترکیبات فرار عسل کدامند؟
ترکیبات آلی فرار که به عنوان ترکیبات معطره نیز شناخته می شوند، مسئول عطر و رایحه عسل هستند. این روزها تحقیقات زیادی انجام شده است که نشان می دهد علاقه علمی روزافزون به تجزیه و آنالیز و درک عسل بیشتر و بیشتر شده است تا بتوان از آن به طور صحیح، هدفمندتر و کارآمدتر استفاده کرد. عسل از زمانی که علم وارد زندگی ما شد، از همان ابتدا مورد تجزیه و آنالیز قرار گرفت. ترکیب آن هنوز کامل نیست، هنوز ترکیباتی ناشناخته ای وجود دارد، اما با گذشت زمان هیچ راز دیگری وجود نخواهد داشت
عسل یک محصول طبیعی پیچیده است و با وجود اینکه قندها مواد تشکیل دهنده اصلی آن هستند، بقیه ترکیبات به عسل هویت منحصر به فردی می بخشند. از جمله: اسیدهای آمینه و پروتئین ها، آنزیم ها، هیدروکسی متیل فورفورالدئید (HMF)، مواد معدنی و عناصر کمیاب، ویتامین ها، پلی فنول ها، MGO، دانه های گرده و ترکیبات فنلی مشتق از بره موم، ترکیبات معطر گل و غیره.
و صد البته ترکیبات بدی مانند آلاینده ها، مخمرها و ترکیبات سمی نیز در آن یافت می شود. ترکیبات آلی فرار یا ترکیبات معطره چیست؟ ترکیبات آلی فرار (VOCs) که به ترکیبات معطر معروفند، مواد شیمیایی هستند که در همه موجودات زنده وجود دارند و دارای 2 ویژگی اصلی می باشند:
حاوی کربن و عناصر دیگر مانند هیدروژن، اکسیژن، فلوئور، کلر، برم، گوگرد یا نیتروژن: – به راحتی تبدیل به بخار یا گاز می شوند (نقطه جوش پایین دارند) و رایحه، بو، عطر خاصی را به آن می دهند
چرا گل ها رایحه دارند؟
بوی گل از ترکیبات فرار آن به وجود می آید. گل ها از آنها به دو طریق استفاده می کنند: جذب و دفع
1. گل ها گرده افشان ها را با استفاده از تمام ویژگی های خود جذب می کنند: بو، رنگ و شکل. رایحه گل یکی از مهم ترین کانال های ارتباطی بین گیاهان و گرده افشان ها است. از سوی دیگر، زنبورهای عسل (به طور کلی گرده‌افشان) یاد می‌گیرند که رایحه را با کمیت و کیفیت شهد و گرده موجود در گل مرتبط کنند و واکنش‌های رفتاری متفاوتی نسبت به رایحه‌های شناخته شده در مقابل رایحه‌های ناشناخته ایجاد می‌کنند.
2. برخی از ترکیبات فرار، دافع گیاهخواران هستند. این دوباره یک توافق دوجانبه است، گل ها مطمئن می شوند که خورده نمی شوند و خود گیاهخواران از این عطر برای یافتن منبع گیاهی استفاده می کنند، مشابه گرده افشان ها (انتخاب منفی)
ترکیبات فرار موجود در شهد گل ها به عسل منتقل می شود و ما آنها را ترکیبات فرار عسل می نامیم. تحقیقات بر روی مواد فرار عسل در اوایل دهه 1960 آغاز شد و تاکنون حدود 600 ترکیب در آن شناسایی شده است. مطالعات اخیر نشان داده است که ترکیبات فرار از عسلی به عسل دیگر متفاوت است، برخی در نسبت‌های متفاوتی وجود دارند، اما برخی ممکن است بسته به منبع گل آنها مختص انواع خاصی از عسل باشد
بنابراین، آنالیز مواد فرار می تواند برای شناسایی منشاء گیاهی عسل استفاده گردد. به گفته استیگ و مونتاگ در 1987/1988 و رولند و همکاران. در سال 1995، تمام اجزای فرار عسل از موارد زیر تشکیل شده است.
1- ترکیبات گیاهی
2- تبدیل ترکیبات گیاهی توسط زنبور عسل،
3- تولید مستقیم ترکیبات معطر توسط زنبور عسل،
4- تولید ترکیبات معطر با پردازش حرارتی عسل
5- طعم آلاینده ها در عسل
حرارت دادن تاثیر زیادی بر عطر عسل می گذارد. در دمای 50 درجه سانتیگراد، ترکیبات طعم فرار جدیدی در عسل ایجاد می کنند و محل پیک بسیاری از ترکیبات به طور قابل توجهی در نتیجه شرایط مختلف گرمایشی متفاوت است وایزر و همکارانش در سال 1988 و موریرا و همکارانش در سال 2002. ترکیبات معطر موجود در چندین عسل را آنالیز و شناسایی کردند.
.
عسل کاجو برزیل: حاوی فورفوریل مرکاپتان، بنزیل الکل، دی-اکتالاکتون، سی-دکالاکتون، اوژ-نول، اسید بنزوئیک، اسید ایزووالریک، فنیل اتیل الکل و 2-متوکسی فنل است.
furfuryl mercaptan, benzyl alcohol, d-octalactone, c-decalactone, euge-nol, benzoic acid, isovaleric acid, phenylethyl alcohol, and 2-methoxyphenol.
عسل لیمو: حاوی فنیل اتیل الکل – که در صنعت عطرسازی به عنوان محتوی بوی گل، تند و گیاهی شناخته شده است. • مطالعه “تجزیه و تحلیل ترکیبات ملیسوپالینولوژیکی و فرار عسل گندم سیاه از منشأهای مختلف جغرافیایی و نقش آنها در تعیین گیاه شناسی” توسط سارا پانسری و همکارانش در سال 2013 انچام پذیرفت.
نمونه هایی از عسل گندم سیاه از آلپ ایتالیا، روسیه، نپال و لهستان را آنالیز کرد و ترکیبات آلی فرار زیر را شناسایی نمود
ترکیبات آلی فرار در عسل گندم سیاه:
الکل ها: اتانول، 2،3-بوتاندیون، 2-متیل-3-بوتن-2-اول، 1-بوتانول، 2-متیل بوتانول، 2-متیل پروپانول، 3-متیل بوتانول، 2-متیل-2-بوتن-1-اول، 3-متیل-2-بوتن-1-اول، 2-متیل بوتنول.
فنل ها: 2کارن-10-آل، پارا-سیمن-8-اول، فنل، پاراکرزول، تیمول
کتون ها: 2-بوتانون، 3-هیدروکسی-2-بوتانون، هیدروکسی استون، 2-هیدروکسی-3-پنتانون، 1-هیدروکسی-2-بوتانون، 2-متیل-بوتیرولاکتون، 4-اکسو ایزوفرون.
اسید چرب آزاد: اسید استیک، اسید فرمیک، اسید پروپانوئیک، اسید ایزوبوتیریک، اسید بوتانوئیک، اسید 2-پروپانوئیک، اسید ایزووالریک، اسید پنتانوئیک، 2-بوتنوئیک اسید، 3-متیل پنتانوئیک اسید، 4-متیل پنتانوئیک اسید، اسید 4-پنتانوئیک، بنزیل نیتریل، هپتانوئیک اسید، اکتانوئیک اسید، اسید نانوئیک، اسید بنزوئیک؛
استرها: اتیل استات، بوتانوئیک اسید 3- متیل اتیل استر، اتیل لاکتات، وینیل 2، 2-دی متیل پنتانوات، کربنات پروپیلن.
آلدئیدها: استالدئید، بوتانال، 2- متیل بوتانال، 3- متیل بوتانال، پنتانال، هگزانال، 2-پنتانال، هپتانال، نونانال، بنزالدئید، لیلاک آلدئید A،
بنزن استالدئید، متیل استالدئید، نیکوتین آلدئید، 2-نیکوتینالدئیل، 2- پیرول کربوکسالدئید، سینامالدئید.
فوران ها: فوران، متیل فوران، دی هیدرو-2-متیل-3(2H)-فورانون، فورفورال، 1-(2-فورانیل)-اتانون، 5-متیل فورفورال، دی هیدرو-5-متیل-2(3H)-فورانون، دی هیدرو- 3-متیل-2(3H)-فورانون، 2(5H)-فورانون، 4،5-دی متیل-2-فورالدئید.
ترپن ها: وربنن، α-فلاندرن، α-ترپینن، τ-ترپینن، سیمن، اکسید سیس-لینالول، اکسید ترانس لینالول، منتوفوران، لینالول، داماسکنون، α-ترپینولن، کارواکرول
ترکیبات متفرقه: دی متیل سولفید، اوژنول این مطالعه نشان داد که هنگام مقایسه نمونه‌های عسل با منشاء گل‌های مختلف، تفاوت‌های قابل‌توجهی در پروفایل‌های VOCs وجود دارد
مطابق با سایر نویسندگان، بیشتر ترکیبات در اکثر عسل‌های مورد آنالیز شناسایی شدند، اما نسبتی که در آن ها وجود دارند متفاوت است. با در نظر گرفتن منشاء مختلف گل/گیاه‌شناسی بسیار متفاوت به نظر می‌رسد. به طور مشابه، در هر یک از نمونه‌های مورد تجزیه و تحلیل، ترکیباتی وجود داشت که در انواع دیگر عسل‌ها وجود نداشت تا به عنوان «نشانگرهای گل» بالقوه ارزیابی شوند.
این مطالعه در سال 2006، توسط تادئوش ولسکی و همکارانش از لهستان انجام گرفت. ، فهرستی از تمام ترکیبات فرار شناسایی شده موجود در عسل اقاقیا، عسل هدر، عسل گندم سیاه، عسل چند گل و عسل لیمو را ارائه می دهد. این مطالعه به این نتیجه رسید که پروفایل‌های فرار به‌دست‌آمده از عسل‌های مورد بررسی متفاوت است و آنالیز مواد فرار می‌تواند برای توصیف منبع گیاه‌شناسی عسل مؤثر واقع شود. مطالعه ی دیگری توسط ماریا پیا جیانلی بارا و همکارانش در سال 2010 منتشر شد، ترکیبات فرار ده نمونه عسل از دره مرکزی استان اوبل شیلی را آنالیز نمود.
تیم تحقیقاتی 34 ترکیب مختلف فرار را از فضای اصلی عسل تولید شده در دره مرکزی استان اوبل شناسایی کردند: 10 تا الکل، 9 تا اسید، 6 تا کتون، 3 تا آلدئید، 2 تا فوران، 2 تا ترپن و 2 لاکتون lactones Fpur از ترکیبات فرار به عنوان ترکیبات عسل هرگز گزارش نشده بودند.
آنها عبارتند از: 1،3-پروپانودیول، 2-متیل بوتانوئیک اسید، 3،4-دی متیل-3-هگزن-2-ون، و 6-متیل-5-اکتن-2-ون. این چهار ترکیب در سه نمونه از 10 نمونه آنالیز شده یافت شد. ترکیبات یافت شده در بالاترین درصد منطقه عبارتند از اتانول، اسید استیک، 1-هیدروکسی-2-پروپان، 3-هیدروکسی-2-بوتان و فورفورال.
مطالعه دیگری که توسط ویلما کاشکونینه و همکارانش در سال 2008 انجام شد، تغییرات قابل توجهی را در ترکیب مواد فرار موجود در عسل از منابع مختلف جمع آوری شده در لیتوانی را مشاهده کردند.
حتی بیشتر، پروفیل های فرار نمونه های عسل پس از 3 ماه ذخیره سازی مورد تجزیه و تحلیل قرار گرفت و مشخص شد که میزان ترکیبات فرار فضای بالا در اکثر نمونه ها کاهش یافته بود. تعداد 15 نمونه عسل مورد آنالیز قرار گرفت و نتایج زیر را نشان داد:
تنها دو ترکیب فرار بنزآلدئید و بنزن استالدئید در تمام 15 نمونه یافت شد.
دی متیل سولفید، پنتان نیتریل، بنزیل نیتریل در 14 عسل شناسایی شدند .
اسیدهای ایزوبوتان، اکتانوئیک و نانانییک در 13 نمونه.
فورفورال، لینالول و نونانال در 12 نمونه؛
اکتانال، لیلاک آلدهید C، هوترینول و دکانال در 11 نمونه
2-متیل بوتان نیتریل در 10 فرکشن ترکیبات فرار یافت شد.
بخش فرار عسل:
مطالعه “ترکیبات آلی فرار عسل های تایلندی تولید شده از چندین منبع گل توسط گونه های مختلف زنبور عسل” توسط پراتینی پاتامایاتانون و همکارانش از تایلند و ایتالیا، که در سال 2017 منتشر شد، ترکیبات آلی فرار (VOCs) چهار عسل تک گل و یک عسل چند گل تایلندی تولید شده توسط Apis cerana، Apis dorsata و Apis mellifera را آنالیز نمود. منابع گل مورد تجزیه و تحلیل قرار گرفتند: لونگان، آفتابگردان، قهوه، گل‌های وحشی و لیچی. روش‌های مورد استفاده برای تعیین ترکیبات فرار: میکرواستخراج فاز جامد فضای بالا (HS-SPME) و به دنبال آن کروماتوگرافی گازی و طیف‌سنجی جرمی (GC-MS) بود.
Steeg, E., & Montag, A. (1987). Aromatic carbonic acids of honey. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, 184, 17-19
https://doi.org/10.1007/BF01042337
Steeg, E., & Montag, A. (1988). Quantitative determination of aromatic carbonic acids in honey. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, 187, 115-120
https://doi.org/10.1007/BF01042621
Rowland, C. Y., Blackman, A. J., D’Arcy, B. R., & Rintoul, G. B. (1995). Comparison of organic extractives found in leatherwood (Eucryphia lucida) honey and leatherwood flowers and leaves. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 43(3), 753-763
https://doi.org/10.1021/jf00051a036
Visser, F. R., Allen, J. M., & Shaw, G. J. (1988). The effect of heat on the volatile flavour fraction from a unifloral honey. Journal of apicultural research, 27(3), 175-181
https://doi.org/10.1080/00218839.1988.11100798
Moreira, R. F., De Maria, C. A., Pietroluongo, M., & Trugo, L. C. (2010). Chemical changes in the volatile fractions of Brazilian honeys during storage under tropical conditions. Food Chemistry, 121(3), 697-704
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2010.01.006
Panseri, S., Manzo, A., Chiesa, L. M., & Giorgi, A. (2013). Melissopalynological and volatile compounds analysis of buckwheat honey from different geographical origins and their role in botanical determination. Journal of Chemistry, 2013
https://doi.org/10.1155/2013/904202
Wolski, T., Tambor, K., Rybak-Chmielewska, H., & Kedzia, B. (2006). Identification of honey volatile components by solid phase microextraction (SPME) and gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). Journal of Apicultural Science, 50(2), 115-126
Barra, M. G., Ponce-Díaz, M. C., & Venegas-Gallegos, C. (2010). Volatile compounds in honey produced in the central valley of Ñuble province, Chile. Chilean Journal of Agricultural Research, 70(1), 75-84
Kaškonienė, V., Venskutonis, P. R., & Čeksterytė, V. (2008). Composition of volatile compounds of honey of various floral origin and beebread collected in Lithuania. Food Chemistry, 111(4), 988-997
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2008.05.021
Pattamayutanon, P., Angeli, S., Thakeow, P., Abraham, J., Disayathanoowat, T., & Chantawannakul, P. (2017). Volatile organic compounds of Thai honeys produced from several floral sources by different honey bee species. PLoS One, 12(2), e0172099
با سلام
فوق العاده است خیلی به تحقیقم کمک کرد ممنونم